2017. május. 25.


Frissítve: 2017 április 20 csütörtök, 12:58:37.

Az Orvosi Kémia előadások tematikája, 2016/17 II. félév

AZ ORVOSI KÉMIA ELŐADÁSOK TEMATIKÁJA:

 

Orvosi kémia előadások tematikája

2016/2017, II. félév

  1. hét (febr. 6-10.)

A molekulák térszerkezete: konstitúció, konfiguráció, konformáció. A molekulák szimmetriaviszonyai, királis és akirális molekulák. Az optikai aktivitás. Enantiomerek, racém elegyek. Az optikai forgatóképesség. Le Bel és van’t Hoff elmélete, a tetraéderes vegyértékorientáció. Projektív képletek, E. Fischer vetítési szabályai. A D/L rendszer: csoportegyeztetési szabályok, a glicerinaldehidre vonatkoztatott relatív konfiguráció. Cahn, Ingold és Prelog javaslata a konfiguráció általános jelölésére: az R/S rendszer. Prioritási szabályok.

Több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák. Az eritróz és treóz izomerjei. treo- és eritro-módosulatok. Diasztereomerek. A borkősav-izomerek: L-, D- és mezo-borkősav. A monoszacharidok, ill. a szteroidok mint több kiralitáscentrumot tartamazó vegyületek. A molekuláris disszimmetria: hexahelicén, a fehérjék és nukleinsavak hélixei. Allénizoméria. Királis vegyületek keletkezése prokirális anyagból. Rezolválás: a racém elegyek elválasztásának módszerei.

  1. hét (febr. 13-17.)

Az aminok csoportosítása, nevezéktana. Aminok előállítása és fizikai tulajdonságai, térszerkezetük. Az aminok báziserőssége vizes és nemvizes oldatban, sóképzés. Az aminok kémiai reakciói.

Fontosabb aminok és aminoalkoholok: kolamin, kolin, szfingozin; diaminok, poliaminok. Neurotranszmitter aminok. Aminok reakciója salétromossavval, diazóniumsók képződése és reakciók. A Sandmeyer-reakció. Azovegyületek, azofestékek. Színezékek. Szulfonamidok és a kemoterápia.

Heterociklusos vegyületek fogalma, csoportosítása, nevezéktana. 3- és 4-tagú gyűrűk: epoxidok, b-propiolakton, b-laktámok. Öttagú gyűrűs vegyületek egy heteroatommal: a furán, pirrol és a tiofén; aromás jellegük, elektronszerkezetük. Reakcióik.  Származékaik, benzológjaik. Öttagú gyűrűk 2 heteroatommal: oxazol, imidazol, pirazol, tiazol. Származékaik.

  1. hét (febr. 20-24.)

Hattagú heterociklusos vegyületek egy heteroatommal. A piránok és származékaik: többgyűrűs pirán származékok, flavonoidok. A piridin szerkezete, bázikus jellege, reakciói. Származékai: nikotinsav és amidja, NAD+ és NADP+, piridoxin. Benzológjai: kinolin, izokinolin.

Hattagú heterociklusos vegyületek két heteroatommal. A piridazin, a pirazin, a piperazin, a morfolin. A pirimidin és tulajdonságai. Pirimidin származékok, a laktim-laktám tautoméria. A barbitursav, barbiturátok. A purin és származékai. A húgysav. A pteridin és származékai, fólsav.

Oxovegyületek. A karbonilcsoport. Az aldehidek és ketonok elnevezése, fizikai tulajdonságaik, előfordulásuk és előállításuk. A karbonilcsoport jellemző kémiai reakciói: nukleofil addíciós reakciók, kondenzációs reakciók.

  1. hét (febr. 27 – márc. 3.)

A karbonilcsoport melletti a-szénatom reakciói: oxo-enol tautoméria; az aldol-addíció (aldoldimerizáció), szerepük a biokémiai folyamatokban. Oxovegyületek oxidációs és redukciós átalakulásai. Polimerizációs reakciók. Fontosabb aldehidek és ketonok. Kinonok, redoxi-reakcióik; ubikinon (koenzim-Q) és K-vitamin.

A karbonsavak elnevezése, csoportosítása. A karbonsavak előfordulása és előállítási módszerei. A karbonsavak fizikai tulajdonságai. A karboxilcsoport savas jellege, a karbonsavak disszociációja, a szubsztituensek befolyása a savi erősségre. Sóképzés, dekarboxilezés, észteresítési reakció.

Telített dikarbonsavak, kémiai tulajdonságaik, fontosabb képviselőik. Telítetlen dikarbonsavak: a maleinsav és fumársav. Aromás mono- és dikarbonsavak. Hidroxi-karbonsavak, kémiai reakcióik, laktonok képződése. Fontosabb képviselőik.

Halogénezett karbonsavak. Oxokarbonsavak, kémiai tulajdonságaik, fontosabb képviselőik. Ketontestek. Szénsav származékok: foszgén, karbamid, biuret, uretánok, guanidin, kreatin, foszfokreatin.

  1. hét (márc. 6-10.)

A karbonsavak származékai: észterek, tioészterek, savhaloidok, savanhidridek, savazidok, karbonsav-nitrilek és amidok. Acilezési reakció, acilezőszerek.

A karbonsavészterek képződése, a savkatalizálta észterképzés mechanizmusa. Az észterek hidrolízise, elszappanosítás. Egyszerű észterek: gyümölcsészterek, viaszok, trigliceridek. Szappanok, detergensek.

A telített zsírsavak homológ sora, fontosabb képviselőik, jelentőségük. Telítetlen és többszörösen telítetlen zsírsavak: olajsav, linolsav, linolénsav, arachidonsav, eikozapentaénsav, dokozahexaénsav; szerepük a biológiai membránok felépítésében. Az arachidonsav-kaszkád; prosztaglandinok.

Foszfogliceridek: kefalin, lecitin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-inozit, kardiolipin. Plazmalogének. Szfingolipidek: ceramid, szfingomielin, neutrális glikoszfingolipidek (cerebrozidok), gangliozidok, szulfatált glikolipidek. A biológiai membránok szerkezete és tulajdonságai.

  1. hét (márc. 13-17.)

Az aminosavak szerkezete, csoportosítása, nevezéktana. Kódolt és fehérjealkotó aminosavak, egy - és hárombetűs jelölésük. Aminosavak optikai tulajdonságai.  Az aminosavak fizikai tulajdonságai. Az aminosavak amfoter jellege: titrálási görbék, ikerionok képződése, izoelektromos pont. Esszenciális aminosavak, az aminosavak biológiai szerepe.

Az aminosavak kimutatási reakciói. Aminosavak előállítása, rezolválása. Aminosavak kromatográfiás elválasztási módszerei, az automatikus aminosav analízis. Az aminosavak kémiai tulajdonságai: az aminocsoport, a karboxilcsoport és az oldalláncok reakciói.

A peptidek szerkezete és nevezéktana. A peptid-kötés térszerkezete. A szekvencia analízis alapjai: az N- és C-terminális azonosítása. Edman lebontás. A peptidek oldat fázisú és szilárd fázisú szintézise.

  1. hét (márc. 20-24.)

Március 21 (kedd): I. demonstráció

A peptidek biológiai szerepe. A természetben előforduló peptidek. A peptidhormonok és csoportjaik, peptid analógok. Peptid antibiotikumok.

Fehérjék szerepe és csoportosítása biológiai funkcióik alapján. A fehérjék fizikai és kémiai tulajdonságai; oldhatóság, amfoter jelleg. Fehérje kimutatási reakciók. A fehérjék tisztítása. A fehérjék csoportosítása oldhatóságuk alapján, egyszerű és összetett fehérjék (proteinek és proteidek).

  1. hét (márc. 27-31.)

A fehérjék elsődleges, másodlagos és harmadlagos szerkezete. A másodlagos szerkezet elemei: a-hélix, b-redőzött réteg, b-kanyar. Szuperszekunder szerkezet, domének. A “protein folding”, az önszerveződő készség a térszerkezet kialakítására. Fehérjék denaturációja.

A fehérjék biológiai szerepe: transzportfehérjék, kontraktilis fehérjék, vázfehérjék, tartalékfehérjék, ellenanyagok, hormonok. Az enzimek. Enzimreakciók mechanizmusa.

A szénhidrátok fogalma, csoportosítása. A D-glükóz szerkezetének igazolása. A monoszacharidok sztereoizomériája. A D-glükóz mutarotációja, anomerek. Furanóz és piranóz gyűrűk, ciklofélacetál-szerkezet, Haworth-képletek. A glükóz konformációja, C1 és 1C konformáció. Mutarotációs egyensúly.

A monoszacharidok kémiai sajátságai. Redukciós és oxidációs reakciók: cukoralkoholok, aldonsavak, aldársavak, uronsavak. Monoszacharidok kimutatási reakciói. A hidroxil-csoportok reakciói, észter- és éterképzés. Foszfátészterek, szulfátészterek. O- és N-glikozidok.

  1. hét (ápr. 3-7.)

A legfontosabb monoszacharidok: aldózok és ketózok (trióz, tetrózok, pentózok, hexózok) és származékaik. D-glükózamin, D-galaktózamin, N-acetil származékok, sziálsavak. Az L-aszkorbinsav (C-vitamin).

Diszacharidok szerkezete. Nem redukáló diszacharidok: a szacharóz és trehalóz. Redukáló diszacharidok: maltóz, izomaltóz, cellobióz, laktóz.

Oligoszacharidok. Oligoszacharidok a fehérjékben: glikoproteidek. Összetett oligoszacharidok. Mukopoliszacharidok: hialuronsav, kondroitin és szulfátja, dermatán-szulfát, heparin.

  1. hét (ápr. 10-14.)

Poliszacharidok szerkezete. Tartalék tápanyagok: keményítő (amilóz, amilopektin), glikogén és inulin. Váz-szénhidrátok: cellulóz, kitin. A bakteriális sejtfal szerkezete.

Szteroidok. A szteránváz, gyűrűk kapcsolódási lehetőségei. A szteroidok csoportosítása. A koleszterin szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, koleszterin észterek. Növényi szteroidok, ergoszterin. Származékaik: a D2 és D3-vitamin; 1a,25-dihidroxi-kolekalciferol.

Epesavak, konformációjuk, detergens tulajdonságaik. Szteroid hormonok: mineralokortikoidok, glükokortikoidok, androgének, ösztrogének és progesztogének. Szteroid glikozidok.

  1. hét (ápr. 17-21.) TAVASZI SZÜNET
  2. hét (ápr. 24-28.)

Április 25 (kedd): II. demonstráció

Nukleozidok szerkezete, elnevezése, tulajdonságai. Nukleotidok szerkezete, nevezéktana, kémiai szintézise. A nukleotidok kémiai tulajdonságai, biológiai szerepe. Nukleotid koenzimek.

A nukleinsavak, RNS és DNS. A nukleinsavak enzimes, savas és bázisos hidrolízise; hidrolízistermékek. A nukleinsavak primer szerkezete, a 3’,5’-difoszfát kötés. A nukleinsavak molekulatömege, izolálása, tisztítása, fizikai és kémiai tulajdonságaik.

  1. hét (máj. 1-5.) (Május 1-én, hétfőn nincs előadás.)

A nukleinsavak szekvencia analízise, a bázissorrend megállapítása. A DNS térszerkezete. A kettős spirál. B-DNS, A-DNS és Z-DNS. A DNS szerkezetváltozásai, buborékképződés, denaturáció (olvadás). Hibridizáció. DNS-fehérje komplexek.

  1. hét (máj. 8-12.)

A nukleinsavak biológiai szerepe. Az RNS-ek csoportosítása. Az információ hordozás és átadás kémiai alapjai. A DNS-replikáció, a transzkripció és transzláció, a fehérje bioszintézis molekuláris mechanizmusa. A genetikai kód.

Vízben oldódó vitaminok és a belőlük képződő koenzimek.

Zsírban oldódó vitaminok és biológiai szerepük, hatásmechanizmusuk. Hipo- és hipervitaminózis.

  1. hét (máj. 15-19.)

Alkaloidok fogalma, előfordulása, szerepe, kinyerése. Csoportosításuk. A legfontosabb alkaloidok. (morfin, kodein, papaverin, kokain, lizergsav-származékok, kinin, efedrin, stb.)

Az antibiózis fogalma, antibiotikumok. Csoportosításuk. A legfontosabb antibiotikumok (penicillinek, cefalosporinok, streptomicin, peptid-antibiotikumok, stb.)

Porfinvázas vegyületek, protoporfirin-IX és a hem. A hem szerepe a hemoglobinban és a mioglobinban. Oxigén és CO2 transzport. A hem lebomlása: bilirubin, biliverdin. Klorofill.

OviJobb01.jpg

Webkamera

domter_webcam