2-Carb-6. Anomer formák, az a és a b használata

2-Carb-6.1. Az anomer centrum

A hemiacetálos gyűrűzárás során keletkező kiralitáscentrumot anomer centrumnak hívjuk. A két sztereoizomert anomereknek nevezzük, a-val és b-val jelöljük, annak megfelelően, hogy milyen viszonyban van az anomer centrum és az anomer referenciaatom.

2-Carb-6.2. Az anomer referenciaatom és az anomer konfigurációs szimbólum (a vagy b)

Az anomer referenciaatom megegyezik a konfigurációs atommal (l. a 2-Carb-4.2 és 4.3 szabályokat), hacsak nem használunk többszörös konfigurációs előtagokat (l. a 2-Carb-8.3 szabályt). Ha többszörös konfigurációs előtagot alkalmazunk, az anomer referenciaatom a kiralitáscentrumok csoportjából az anomer centrum mellett található azon legnagyobb helyzetszámmal rendelkező atom, amely a heterociklusos gyűrűben van és egyetlen konfigurációs előtaggal megnevezhető. Az a-anomerben az anomer atomon található exociklusos oxigénatom (formálisan) cisz-helyzetű (a Fischer-projekcióban az anomer referenciaatomhoz kapcsolódó oxigénhez képest), a b-anomerben ezek az oxigénatomok (formálisan) transz-helyzetűek.

Az a és b anomer szimbólum kötőjellel kapcsolódik közvetlenül a triviális név vagy az anomer referenciaatomot magában foglaló királis szénatomokat jelző konfigurációs előtag D vagy L konfigurációs szimbóluma elé.

Példák:

a-D-glüko
a-D-Glükopiranóz

b-D-glüko
b-D-Glükopiranóz

a-L-arabino
Metil-a-L-arabinopiranozid

b-L-treo
Metil-b-L-treofuranozid

b-D-galakto
Metil-b-D-galaktofuranozid

L-glicero-a-D-manno
Metil-L-glicero-a-D-manno-heptopiranozid

b-D-arabino
Metil-b-D-fruktofuranozid

D-glicero-b-D-galakto
Metil-5-acetamido-3,5-didezoxi-D-glicero-b-D-galakto-non-2-ulopiranozonát (2-Carb-14.2)
: anomer referenciaatom; : konfigurációs atom

2-Carb-6.3. Anomerek keverékei

Oldatban a legtöbb cukor és számos egyszerű származékuk tautomerek keverékeként létezik. Az ugyanolyan tagszámú gyűrű két anomerje keverékének jelenlétét az a,b-szimbólummal fejezhetjük ki, pl. a,b-D-glükóz. Szerkezeti képletekben ezt úgy jelölhetjük, hogy az anomer centrum ligandumait elkülönítjük az a- és b-kötéstől [l. az (a) és a (c) példát] vagy hullámos kötést használunk [(b) és (d)] (különösen, ha implicit módon jelöljük a hidrogénatomokat).⁽¹⁷⁾

Példák:

a,b-D-Glükopiranóz

a,b-D-Fruktofuranóz-6-foszfát

2-Carb-6.4. Az a és a b használata

Az a és b görög betűket csak akkor használhatjuk, ha az anomer szénatom helyzetszáma kisebb az anomer referenciaatoménál. Dialdózok (vö. 2-Carb-9), néhány diketóz (vö. 2-Carb-11) és az aldoketózok (vö. 2-Carb-12) esetében a gyűrűzárás a másik irányban is bekövetkezhet, azaz a nagyobb helyzetszámú karbonilcsoporttal és nem a referenciaatomnak az alacsonyabb számú hidroxilcsoporttal történő reakciójával. Ebben az esetben az anomer szénatom konfigurációját a megfelelő R vagy S szimbólummal jelöljük a szekvenciaszabályok szerint (vö. [13], E szekció⁽¹⁸⁾).

Példák:

(6R)-D-glüko-Hexodialdo-6,2-piranóz

(6S)-1,2-O-Izopropilidén-a-D-glüko-hexodialdo-1,4:6,3-difuranóz

Figyeljük meg, hogy ezekben az esetekben a gyűrűtagszámot kifejező utótag elé helyzetszámok lehetnek szükségesek (első a potenciális karbonilcsoport).