Szerves kémiai szintézismódszerek c. elõadás tematikája

Szerves kémiai szintézismódszerek

speciális kollégium
elõadó: Kovács Lajos tud. fõmunkatárs
kovacs.lajos@med.u-szegedhu
(levélküldéshez a fenti címben a "hu" doménnév elé be kell illeszteni egy pontot!)
SZTE Orvosi Vegytani Intézet
egy félév, 14 × 2 óra

Az elõadások tematikája:

Alapfogalmak (kémiai termodinamika és kinetika, molekulaszerkezet és reakciómechanizmusok, sztereokémia). A retroszintetikus analízis elemei, a Lapworth-Evans modell, konszonáns és disszonáns viszonyok, szintonok, donorok és akceptorok, vázak és funkciós csoportok. Elektronáramlás. Kötések kialakítása: szén-szén kötések fémorganikus reagensekkel, báziskatalizált reakciókban (enolátok) és savkatalizált reakciókban. Alkének és alkinek eloállítása. Periciklusos reakciók. Szén-nitrogén kötések kialakítása. Aromás elektrofil szubsztitúciók. Aromás nukleofil szubsztitúciók. átrendezõdések. Foszfor-, kén-, szelén-, szilícium- és bórtartalmú reagensek. Gyökös reakciók. átmeneti fémeket tartalmazó reagensek. Funkciós csoportok kialakítása, eltávolítása, egymásba való átalakítása (szubsztitúció, addíció, elimináció, oxidáció, redukció). Heterociklusok, a legfontosabb öt- és hattagú rendszerek szintézise. Kemo- és regioszelektivitás. Védõcsoportok. Sztereoszelektivitás, sztereokémiai kontrol gyûrûs és nyílt láncú rendszerekben. Szintézisek királis prekurzorokból. Kombinatorikus és szilárd fázisú szintézisek (peptidek, oligonukleotidok). Számítógépes szintézistervezés. A gráfelmélet elemei, a molekuláris komplexitás leírása. Az Ugi-Dugundji modell. A fontosabb számítógépes programok ismertetése. Válogatott szintézisek. A szerves kémiai szintézisek irodalma, hagyományos és elektronikus források.

Ajánlott irodalom:

1. W. Carruthers (1992): Some modern methods of organic synthesis. 3rd ed. Cambridge University Press, Cambridge.

2. E. J. Corey, X.-M. Cheng (1989): The logic of chemical synthesis. John Wiley and Sons, New York.

3. I. Fleming (1973): Selected organic syntheses. A guidebook for organic chemists. John Wiley and Sons, London.

4. J.-H. Fuhrhop, G. Li (2003): Organic Synthesis. Concepts and Methods. VCH, Weinheim.

5. J. R. Hanson (2002): Organic synthetic methods. (Series Eds: E. W. Abel, A. G. Davies, D. Phillips, J. D. Woolins. Tutorial Chemistry Texts, 12.) Royal Society of Chemistry, Cambridge.

6. F. Serratosa, J. Xicart (1996): Organic chemistry in action. The design of organic synthesis. 2nd ed. (Studies in Organic Chemistry, 51.) Elsevier, Amsterdam.

7. C. Willis, M. Wills (1995): Organic synthesis. (Series Ed: S. G. Davies. Oxford Chemistry Primers, 31.) Oxford University Press, Oxford.