2-Carb-17. Telítetlen monoszacharidok

Ez a fejezet az 1980. évi ajánláson alapul [5]. Néhány példát kihagytunk. Korábbi magyar változat: ⁽³⁾

17.1. Általános elvek

Ez a fejezet a monoszacharid származékok vázában két közvetlenül szomszédos szénatom közötti kettős és hármas kötésekre vonatkozik. A vázatomok és a vázon kívüli szénatomok közötti kettős kötések ill. két vázon kívüli szénatom közötti kettős vagy hármas kötés megnevezésére az általános szerves kémiai nevezéktan szabályai érvényesek [13,14].

17.2. Kettős kötések

Monoszacharid származékokban a váz két közvetlenül szomszédos szénatomja közötti kettős kötést a megfelelő telített származék nevéhez illesztett '-x-én-' beékelt szótaggal képezzük. A beékelt szótagot közvetlenül a monoszacharid lánchosszát kifejező alapnév után illesztjük. Az x helyzetszám a kettős kötésben részt vevő szénatomok közül az alacsonyabb számú atom sorszáma. A kettős kötés konfigurációját, amennyiben szükséges, a teljes nevet megelőző '(Z)-' ill. '(E)-' előtagokkal fejezzük ki ([13], E szekció)⁽²⁹⁾. Többszörös kettős kötések esetén az '-x,y-dién-' beékelt szótagot használjuk (a szebb hangzás érdekében ezt meglőzheti egy 'a' szótag is).

Megjegyzések: 1. A 'glikál' kifejezés olyan gyűrűs enoléterek kerülendő, triviális neve, amelyekben a kettős kötés a gyűrű 1. és 2. szénatomja között van. A 'glikál' elnevezést ne használjuk a kettős kötést más helyzetben tartalmazó monoszacharid származékok csoportneveként.
2. Figyelembe véve azt az alapelvet, hogy először a telített származékot nevezzük meg, a C=C(R)-O- szerkezeti egységet tartalmazó gyűrűket anhidro-alditolok telítetlen származékaként nevezzük el, ha R hidrogén vagy szén; ha R halogén, kalkogén vagy nitrogéncsoportba tartozó elem, a vegyületet (glic)enóznak vagy (glic)enozil-származéknak nevezzük.
3. A (Z) és/vagy (E) konfigurációs előtago(ka)t elhagyhatjuk, ha a kettős kötés hat vagy annál kevesebb szénatomot tartalmazó gyűrűben található. Ilyen rendszerekben a térbeli viszonyok rendszerint csak az egyik izomert teszik lehetővé.
4. Szükség esetén a szebb hangzás érdekében az '-én-' helyett az '-eno-' beékelt szótagot használhatjuk (l. a példákat).⁽³⁰⁾
5. Az idegen eredetű nevekben előforduló betűk átírási szabályának megfelelően⁽³¹⁾ az '-én-' ill. '-eno-' beékelt szótag előtt az alapnévben előforduló 'k' 'c'-vé változik, pl. D-allo-undekopiranóz D-allo-undec-4-enopiranóz.⁽³⁰⁾

Példák:

1,5-Anhidro-2-dezoxi-D-arabino-hex-1-enitol (nem preferált triviális név: D-glükál)

Metil-2-dezoxi-D-treo-pent-1-enofuranozid

1-(2-Dezoxi-D-treo-pent-1-enofuranozil)uracil

3,4-Di-O-acetil-2-dezoxi-D-eritro-pent-1-enopiranozil-klorid

2,6-Anhidro-1-dezoxi-D-altro-hept-1-enitol
(az ábécében megelőzi a 2,6-anhidro-7-dezoxi-D-talo-hept-6-enitol nevet)

1,2-Didezoxi-D-arabino-hex-1-enitol

(Z)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetil-D-eritro-pent-1-enitol

(E)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetil-D-eritro-pent-1-enitol

2-Dezoxi-D-treo-pent-1-enóz-dimetil-acetál

2,3-Didezoxi-a-D-eritro-hex-2-enopiranóz

1,2,4,5-Tetradezoxi-D-arabino-okta-1,4-dienitol

1,5-Anhidro-4-dezoxi-D-eritro-hex-4-enitol
(a D előtag miatt ez a név megelőzi a 2,6-anhidro-3-dezoxi-L-eritro-hex-2-enitol a nevet)

Metil-3,4-didezoxi-b-D-glicero-hex-3-én-2-ulopiranozid

2,3-Didezoxi-a-D-glicero-hex-2-enopiranoz-4-ulóz

Metil-3,4-didezoxi-b-D-glycero-hept-3-én-2-ulopiranozid-5-ulóz

5-Dezoxi-1,2-O-izopropilidén-b-L-treo-pent-4-enofuranóz

5,6-Didezoxi-1,2-O-izopropilidén-a-D-xilo-hex-5-enofuranóz

17.3. Hármas kötések és kumulált kettős kötések

A vázban hármas vagy kumulált kettős kötést tartalmazó monoszacharid származékok nevét a 2-Carb-17.2 szabály alapján képezzük az 'n-in' (hármas kötést tartalmazó vegyületek) ill. az 'i,j-dién' (kumulált kettős kötést tartalmazó vegyületek) beékelt szótagok segítségével.

Megjegyzés: Ez a megközelítés nem szerepelt a szabályzat korábbi változatában [5].

Alternatív megoldásként úgy is elnevezhetjük ezeket a vegyületeket, hogy a megfelelő telített szénhidrát alapnevéhez a szükséges számú dehidro- és dezoxi- előtagokat illesztjük (a dezoxi- előtagnak megfelelő művelet formálisan megelőzi a dehidro- előtagét). Az előtagokat az alapnév elé alfabetikus sorrendben illesztjük.

Példák:

(Z)-1,7-Anhidro-2,5,6-tridezoxi-D-xilo-okt-5-en-1-initol
vagy (Z)-1,7-anhidro-1,1,2,2-tetradehidro-2,5,6-tridezoxi-D-xilo-okt-5-enitol

2-Dezoxi-1-O-metil-D-treo-pent-1-initol
vagy 1,1,2,2-tetradehidro-2-dezoxi-1-O-metil-D-treo-pentitol

6,7,8-Tridezoxi-1,2:3,4-di-O-izopropilidén-a-D-galakto-okta-6,7-dienopiranóz
vagy 6,7,7,8-tetradehidro-6,7,8-tridezoxi-1,2:3,4-di-O-izopropilidén-
a-D-galakto-oktopiranóz

6-O-Acetil-5-dezoxi-a-D-xilo-hex-5-inofuranóz
vagy 6-O-acetil-5,5,6,6-tetradehidro-5-dezoxi-a-D-xilo-hexofuranóz

5,6,8-Tridezoxi-1,2-O-izopropilidén-a-D-xilo-okt-5-inofuranóz-7-ulóz
vagy 5,5,6,6-tetradehidro-5,6,8-tridezoxi-1,2-O-izopropilidén-
a-D-xilo-oktofuranóz-7-ulóz