2-Carb-37. Oligoszacharidok

37.1. Szabad hemiacetálos csoport nélküli oligoszacharidok

A triszacharidokat glikozil-glikozil-glikozidként nevezzük el (a magasabb rendű oligoszacharidok általános neve glikozil-[glikozil]_n-glikozid). A 2-Carb-2.1 szabály alapján választjuk ki, melyik maradékot nevezzük meg "glikozid"-ként azon szénhidrátcsoportok közül, amelyek anomer-helyzetben kapcsolódnak. Alternatív megoldásként a szekvenciális elnevezést is használhatjuk, figyelmen kívül hagyva a fent említett szabályt (ekkor az oligoszacharid egyik végétől a másikig haladva adjuk meg az egyes glikozilcsoportok ill. a glikozid nevét). A neveket a diszacharidok névadásának előnyben részesített módszere (l. 2-Carb-36.3) alapján képezzük: az anomer szénatom helyzetszámát, egy nyilat és a következő monoszacharid egység összekötő oxigénatomjának a helyzetszámát zárójelben tüntetjük fel az érintett maradékok neve között.

Példák:

b-D-Fruktofuranozil-a-D-galaktopiranozil-(16)-a-D-glükopiranozid
(a glükózt előnyben részesítjük a fruktózzal szemben a "glikozid"-ként való megnevezésben)
vagy a-D-galatopiranozil-(16)-a-D-glükopiranozil b-D-fruktofuranozid
(szekvenciális módszer)
[a-D-Galp-(16)-a-D-Glcp-(12)b-D-Fruf ]
(triviális név: raffinóz)

b-D-Fruktofuranozil-(21)-b-D-fruktofuranozil-(21)-b-D-fruktofuranozil-a-D-glükopiranozid
[b-D-Fruf-(21)-b-D-Fruf-(21)-b-D-Fruf-(21)-a-D-Glcp ]
(triviális név: nisztóz)

Ha a származékokat triviális név alapján nevezzük el, a szisztematikus név utolsóként említett komponense vessző nélküli helyzetszámokat, az előző komponens egyszeres vesszővel ellátott helyzetszámokat kap s í.t. A triszacharidok és magasabb rendű oligoszacharidok származékait az egyértelműség érdekében inkább szisztematikusan nevezzük el.

37.2. Szabad hemiacetálos csoporttal rendelkező oligoszacharidok

Ezen csoport oligoszacharidjait glikozil-[glikozil]_n-glikózként nevezzük el, azaz a redukáló komponens az alapnév. Az anomer konfigurációs szimbólumokat és helyzetszámokat a 2-Carb-37.1 szabály alapján adjuk meg. A szokásos ábrázolásban a redukáló komponens (a glikóz komponens) a jobb oldalon szerepel, a nemredukáló vég (a glikozilcsoport) a bal oldalon. A közbenső szénhidrátegységeket glikozilmaradékoknak hívjuk (az "anhidrocukor egység" elnevezés félrevezető és használatát kerüljük). Mivel a redukáló véget gyakran a megfelelő alditollá, aldonsavvá vagy glikozidszármazékká alakítjuk, a molekulának ezt a végét az angol nyelvű szakirodalomban "downstream end"-nek is nevezik.

Példák:

a-D-glükopiranozil-(16)-a-D-glükopiranozil-(14)-D-glükopiranóz
(triviális név: panóz)

b-D-glükopiranozil-(14)-b-D-glükopiranozil-(14)-D-glükopiranóz
(triviális név: cellotrióz)

Metil-(nátrium-a-L-idopiranoziluronát)-(14)-(2-acetamido2-dezoxi-a-D-glükopiranozil)-(14)-(nátrium-b-D-glükopiranoziluronát)-(13)-b-D-galaktopiranozid
{Na₂[a-L-IdopA-(14)-a-D-GlcpNAc-(14)-b-D-GlcpA-(13)-b-D-GalpOMe]}

A magasabb rendű oligoszacharidok szisztematikus nevét ugyanígy képezzük. Gyakran egyszerűbb megoldás az, ha a 2-Carb-38 szabályban ismertetettek szerint szimbólumokat használunk a szerkezet leírására.

A csupán (14)-kötést tartalmazó a-D-glükopiranozil egységekből álló lineáris oligoszacharidok triviális neve maltotrióz, maltotetraóz stb. Más homooligoszacharidok nevét az alkotó szénhidrátegység alapján adjuk meg (pl. xilobióx, galaktotetraóz), de ezeket a neveket mértékletesen használjuk. A szubsztituált származékok helyzetszámait úgy adjuk meg, hogy a redukáló végtől indulva növekvő római számokat rendelünk az egyes egységekhez.

Példa:

6^IV-O-Tritilmaltotetraóz

Arab számokat szintén alkalmaztak erre a célra, de ez félreértéshez vezethet olyan esetben, amikor az alkotó szénhidrátegységekben olyan szerkezeti módosítás van (pl. oldalláncok), ami felső indexben szereplő helyzetszámokat igényelne. Az itt ismertetett ajánlás a glikolipidek régóta fennálló gyakorlatát követi [12], [21].

37.3. Elágazó láncú oligoszacharidok

A láncokat leíró kifejezéseket szögletes zárójelben kell feltünteni. Az elágazó láncban a leghosszabb láncot kell az alapszerkezetnek tekinteni. Ha két lánc egyenlő hosszúságú, az elágazási pontban alacsonyabb helyzetszámút kell előnyben részesíteni, bár néhány oligoszacharidot (pl. az A-vércsoport triszacharidját, l. alább) hagyományosan másképp rajzolnak fel.

Példák:

a-D-glükopiranozil-(14)-[a-D-glükopiranozil-(16)]-D-glükopiranóz
[vagy 4,6-di-O-(a-D-glükopiranozil)-D-glükopiranóz]
(triviális név: izopanóz)

(5-Acetamido-3,5-didezoxi-D-glicero-a-D-galakto-non-2-ulopiranozilonsav)-(23)-b-D-galaktopiranozil-(13)-[a-L-fukopiranozil-(14)]-2-acetamido-2-dezoxi-D-glükopiranóz
vagy 5-N-acetil-a-neuraminil-(23)-b-D-galaktopiranozil-(13)-[a-L-fukopiranozil-(14)]-2-acetamido-2-dezoxi-D-glükopiranóz
{a-Neup5Ac-(23)-b-D-Galp-(13)-[a-L-Fucp-(14)]-D-GlcpNAc}
(szialil-Le^a triszacharid)

2-Acetamido-2-dezoxi-a-D-galaktopiranozil-(13)-[a-L-fukopiranozil-(12)]-
L-galaktopiranóz
{a-D-GalpNAc-(13)-[a-L-Fucp-(12)]-D-Galp} (az A vércsoport triszacharidja)

37.4. Gyűrűs oligoszacharidok

37.4.1. Félszisztematikus nevek

Azokat a gyűrűs oligoszacharidokat, amelyek csak egyféle oligoszacharid egységből épülnek fel, félszisztematikusan úgy nevezzük el, hogy a "ciklo" előtag után a kötéstípust leíró kifejezés [pl. "malto" az a-(14)-kötésű glükóz egységekre], az egységek számát leíró előtag (pl. "hexa" hat egységre), majd az "-óz" utótag következik. Az a-ciklodextrin (a-CD) a ciklomaltohexaóz, a b-ciklodextrin (b-CD) a ciklomaltoheptaóz, a g-ciklodextrin (g-CD) a ciklomaltooktaóz rég meghonosult triviális neve.

Példa:

Ciklomaltohexaóz (a-ciklodextrin, a-CD)

Az (14)-kapcsolattól különböző kötést tartalmazó szerkezeteket szisztematikusan kell elnevezni (l. a 2-Carb-37.4.2 szabályt).

Megjegyzés: A keményítő enzimatikus transzglikozilezéséből keletkező gyűrűs oligoszacharidokat Schardinger-dextrineknek nevezik. Ezeket és a ciklohexaamilóz típusú neveket kerüljük. A CD rövidítés használata elfogadható.

Azokat a származékokat, amelyek minden egyes maradékon ugyanúgy vannak szubsztituálva, félszisztematikusan úgy nevezhetjük el, hogy egyetlen többszöröző előtagot (pl. hexakisz, heptakisz stb.) rendelünk a szubsztituens-előtaghoz, mint csoporthoz.

Példa:

Heptakisz(6-dezoxi-6-jód-2,3-di-O-metil)ciklomaltoheptaóz

Az egyes maradékokon különböző szubsztituens(eke)t tartalmazó származékokat a 2-Carb-37.2 szabály módszere alapján lehet elnevezni, az egyes maradékokhoz római számokat rendelve.

Példa:

6^I-Amino-6^I-dezoxiciklomaltohexaóz

37.4.2. Szisztematikus nevek

Azokat a gyűrűs oligoszacharidokat, amelyek csak egyféle oligoszacharid egységből épülnek fel, szisztematikusan úgy nevezzük el, hogy a glikozil-egység szisztematikus nevét adjuk meg, amelyet megelőz a "ciklo-" előtag a sokszorozó előtaggal együtt (pl. "ciklohexakisz-" stb.), majd a kapcsolat típusa zárójelben.

Példák:

Cikloheptakisz-(14)-(6-dezoxi-a-D-glüko-heptopiranozilurononitril)

Cikloheptakisz-(14)-(7-amino-6,7-didezoxi-a-D-glüko-heptopiranozil)

A ciklomaltohexaóz 16-izomerjét ciklohexakisz-(16)-a-D-glükozilnak nevezzük és nem cikloizomaltohexaóznak.

37.5. Oligoszacharid analógok

Az olyan szerkezeteket, amelyekben az összekötő glikozidos oxigént CH₂-csoport helyettesíti, a homomorf viszony hangsúlyozására a "karba-" előtag (2-Carb-34.2) alkalmazásával nevezhetjük el. Az oxigént helyettesítő szénatom annak az alacsonyabb római számú szénatomnak a helyzetszámát (római szám felső indexben, vö. 2-Carb-37.2) és az "a" előtagot kapja, amelyikhez a szénhidrátmaradékban kapcsolódik.

Példa:

4^IIa,4^IIa-Diklór-4^IIa-karba-amaltotrióz

Ha a glikozidos oxigént -O-NH- csoport helyettesíti, a szokásos aminocukor nevezéktant kell használni (l. a 2-Carb-14 szabályt).

Példa:

4-(2,6-Didezoxi-4-tio-a-D-arabino-hexopiranoziloxiamino)-4,6-didezoxi-a-D-glükopiranóz