2-Carb-13. Dezoxi-cukrok

13.1. Triviális nevek

Számos dezoxicukornak van hosszú használatban meghonosult triviális neve, ilyen pl. a fukóz (Fuc), a kinovóz (Qui) és a ramnóz (Rha). Ezeket a vegyületeket piranózformában mutatjuk be az alábbi ábrákon. Az említett triviális neveket használhatjuk a módosítatlan cukrok megnevezéséhez, de a származékok nevének a képzéséhez, külünösen akkor, ha a dezoxigénezés az alapvegyület valamelyik királis centrumán történik, használjunk inkább szisztematikus neveket (l. még a triviális nevek listáját a Függelékben).

Példák:


a-L-Fukopiranóz
6-Dezoxi-a-L-galaktopiranóz


b-D-Kinovopiranóz
6-Dezoxi-b-D-glükopiranóz


L-Ramnopiranóz
6-Dezoxi-L-mannopiranóz


2,6-Didezoxi-b-D-ribo-hexopiranóz
(b-Digitoxopiranóz)


3,6-Didezoxi-b-D-xilo-hexopiranóz
(b-Abekvopiranóz)


3,6-Didezoxi-b-D-arabino-hexopiranóz
(b-Tivelopiranóz)

További triviális nevek: aszkarilóz (3,6-didezoxi-L-arabino-hexóz), kolitóz (3,6-didezoxi-L-xilo-hexóz), paratóz (3,6-didezoxi-D-ribo-hexóz)

Megjegyzés: Metil végcsoporttal rendelkező cukrokat w-dezoxicukorként kell megnevezni és nem C-metil-származékként.

13.2. A cukrok triviális nevéből származtatott nevek

A 'dezoxi' előtag használata meghonosult triviális nevekkel együtt (l. az I. és II. ábrát) kézenfekvő, ha a formális dezoxigénezés nem érinti egyetlen aszimmetriacentrum konfigurációját sem. Amennyiben a 'dezoxi' előtag eltávolít valamilyen kiralitáscentrumot, az így előálló név redundáns lenne. Ilyen esetekben a szisztematikus neveket kell előnyben részesíteni, különösen származékok nevének képzésében.

Megjegyzés: A 2-dezoxiribóz (szisztematikus név: 2-dezoxi-D-eritro-pentóz) és a 2-dezoxiglükóz (szisztematikus név: 2-dezoxi-D-arabino-hexóz) gyakran használt elnevezések.


2-Dezoxi-D-eritro-pentofuranóz-5-foszfát

13.3. Szisztematikus nevek

A szisztematikus név a helyzetszámból, a 'dezoxi' előtagból és az alapnévből áll, azokkal a konfigurációs előtagokkal kiegészítve, amelyek a dezoxivegyületben található aszimmetriacentrumok konfigurációjának leírásához szükségesek. A konfigurációs előtagokat a C-1 atomtól legtávolabbi végtől indulva kezdjük el felsorolni. A 'dezoxi'-t elváló előtagnak tekintjük, ezért más szubsztituensek előtagjával együtt rendezzük alfabetikus sorrendbe.

Megjegyzés: Az 'anhidro-' (l. a 2-Carb-26 szabályt), a 'dehidro-' (l. a 2-Carb-17.3 szabályt), és a 'dezoxi-' mint elváló előtagok a szénhidrátkémia régi hagyományait követik, de ellentmondásban vannak az általános szerves kémiai nevezéktannal [14] (12. o.).(28)

Példák:


4-Dezoxi-b-D-xilo-hexopiranóz, nem 4-dezoxi-b-D-galaktopiranóz


2-Dezoxi-D-ribo-hexóz, nem 2-dezoxi-D-allóz


2-Dezoxi-a-D-allo-heptopiranóz


1-Dezoxi-L-glicero-D-altro-okt-2-ulóz


Metil-3-azido-4-O-benzoil-6-bróm-2,3,6-tridezoxi-2-fluor-a-D-allopiranozid

Ha a metiléncsoport a kiralitáscentrumokat elválasztja, ezt a tényt figyelmen kívül hagyjuk a konfigurációs előtag megállapítása céljából. Az előtag(ok) a kiralitáscentrumok összességét kell, hogy kifejezze (kifejezzék) (l. a 2-Carb-8.4 szabályt).

Példák:


3-Dezoxi-D-ribo-hexóz, nem 3-dezoxi-D-eritro-D-glicero-hexóz


5-Dezoxi-D-arabino-hept-3-ulóz, nem 5-dezoxi-D-glicero-D-glicero-L-glicero-hept-3-ulóz


6-Dezoxi-L-glüko-okt-2-ulóz, nem 6-dezoxi-L-glicero-L-xilo-okt-2-ulóz

Ha az anomer hidroxilcsoportot hidrogén helyettesíti, a vegyületet anhidro-alditolként kell megnevezni (l. a 2-Carb-26 szabályt).

13.4. Dezoxi-alditolok

Azoknak az aldózszármazékoknak a nevét, amelyekben az aldehidcsoportot metilcsoporttal helyettesítjük, a megfelelő alditol (l. a 2-Carb-19 szabályt) nevéből képezzük a 'dezoxi-' előtaggal.

Példák:


1-Dezoxi-D-arabinitol, nem 5-dezoxi-D-lixitol


5-Dezoxi-D-arabinitol, nem 1-dezoxi-D-lixitol

A fukózból és a ramnózból származó alditolokat gyakran nevezzük fucitolnak és ramnitolnak (l. a 2-Carb-19.1 szabályt).