2-Carb-1. Definíciók és konvenciók
A szénhidrát általános elnevezés magában foglalja a monoszacharidokat, oligo- és poliszacharidokat, a monoszacharidokból redukcióval (alditolok), egy vagy több végcsoport karboxilcsoporttá történő oxidációjával, egy vagy több hidroxilcsoport hidrogénatommal, aminocsoporttal, tiolcsoporttal vagy hasonló heteroatommal történő cseréjével nyerhető vegyületeket, valamint ezek származékait. A "cukor" elnevezést monoszacharidokra és kis szénatomszámú oligoszacharidokra használjuk. A szénhidrátokhoz a Chemical Abstracts Service által regisztrált vegyületek kb. 3 %-a (>360 000 vegyület) tartozik.
Megjegyzés. A ciklitolokat nem tekintjük szénhidrátoknak. Elnevezésüket külön szabályzatok tárgyalják [8,9].
Az alapvető monoszacharidok polihidroxi-aldehidek, H-[CHOH]n-CHO, vagy polihidroxi-ketonok, H-[CHOH]n-CO-[CHOH]m-H, három vagy több szénatommal.
A monoszacharidok általános elnevezés (az oligo- vagy poliszacharidokkal ellentétben) egy egységet jelöl, amely nem kapcsolódik más, hasonló egységhez glikozidos kötéssel. A monoszacharidok aldózokat, dialdózokat, ketózokat és diketózokat, ezek dezoxi- és aminoszármazékait foglalják magukban, amennyiben van bennük egy (potenciális) karbonilcsoport.
1.2.1. Aldózok és ketózok
Az aldehid karbonilcsoportot vagy potenciális aldehid karbonilcsoportot tartalmazó monoszacharidokat aldózoknak, a keton karbonilcsoportot vagy potenciális keton karbonilcsoportot tartalmazókat ketózoknak nevezzük.
Megjegyzés. A potenciális aldehid karbonilcsoport ill. potenciális keton karbonilcsoport elnevezés a gyűrűzárás során keletkező hemiacetál ill. hemiketál szerkezeti egységekre utal (l. a 2-Carb-5 szabályt).
1.2.2. Gyűrűs formák
A cukrok azon gyűrűs hemiacetál ill. hemiketál származékait, amelyek öttagú gyűrűt (tetrahidrofurán) tartalmaznak, furanóznak, a hattagú gyűrűt (tetrahidropirán) tartalmazókat piranóznak nevezzük. A más gyűrűket tartalmazó cukrok elnevezését l. a 2-Carb-5 szabály alatt.
A két (potenciális) aldehid karbonilcsoportot tartalmazó monoszacharidokat dialdózoknak nevezzük (l. a 2-Carb-9 szabályt).
A két (potenciális) keton karbonilcsoportot tartalmazó monoszacharidokat diketózoknak nevezzük (l. a 2-Carb-11 szabályt).
2-Carb-1.5. Ketoaldózok (aldoketózok, aldozulózok)
A (potenciális) aldehid vagy egy (potenciális) keton karbonilcsoportot tartalmazó monoszacharidokat ketoaldózoknak nevezzük (l. a 2-Carb-12 szabályt). A 2-Carb-2.1.1 szabály alapján (az aldózokat előnyben részesítjük a ketózokkal szemben) ez az elnevezés elsőbbséget élvez más alternatívákkal szemben.
Azokat a monoszacharidokat, amelyekben egy alkoholos hidroxilcsoportot hidrogénatommal helyettesítünk, dezoxicukroknak nevezzük (l. a 2-Carb-13 szabályt).
Azokat a monoszacharidokat, amelyekben egy alkoholos hidroxilcsoportot aminocsoporttal helyettesítünk, aminocukroknak nevezzük(10) (l. a 2-Carb-14 szabályt). Amennyiben a gyűrűs formák hemiacetálos hidroxilcsoportját helyettesítjük, glikozilaminokról beszélünk.
Azokat a többértékű alkoholokat, amelyeket úgy nyerünk, hogy a monoszacharidokban található karbonilcsoportot formálisan egy CHOH csoporttal helyettesítünk, alditoloknak nevezzük (l. a 2-Carb-19 szabályt).(11)
Azokat a monoszacharidokat, amelyeket úgy nyerünk, hogy az aldózok aldehidcsoportját formálisan karboxilcsoporttal helyettesítjük, aldonsavaknak nevezzük (l. a 2-Carb-20 szabályt).
Azokat az oxokarbonsavakat, amelyeket úgy nyerünk, hogy az aldonsavak szekunder CHOH csoportját formálisan egy karbonilcsoporttal helyettesítjük, ketoaldonsavaknak nevezzük (l. a 2-Carb-21 szabályt).
Azokat a monokarbonsavakat, amelyeket úgy nyerünk, hogy az aldózok CH2OH csoportját formálisan egy karboxilcsoporttal helyettesítjük, uronsavaknak nevezzük (l. a 2-Carb-22 szabályt).
Azokat a dikarbonsavakat, amelyeket úgy nyerünk, hogy az aldózok mindkét végcsoportját (CHO és CH2OH) egy-egy karboxilcsoporttal helyettesítjük, aldársavaknak nevezzük (l. a 2-Carb-23 szabályt).
A glikozidok vegyes acetálok, amelyeket formálisan úgy nyerünk, hogy a cukor gyűrűs formájának hemiacetálos vagy hemiketálos hidroxilcsoportjából és egy másik vegyület hidroxilcsoportjából egy molekula vizet elvonunk. A két komponens közötti kötést glikozidos kötésnek hívjuk. Ennek a definíciónak a kiterjesztését l. a 2-Carb-33 szabály alatt.
Az oligoszacharidok olyan vegyületek, amelyekben a monoszacharid egységek glikozidos kötéssel kapcsolódnak össze. Az összekapcsolódó egységek száma alapján megkülönböztetünk di-, tri-, tetra-, penta- stb. szacharidokat. Az oligoszacharidok és a poliszacharidok közötti határ nehezen húzható meg, általában az előbbi nevet azokra a vegyületekre használjuk, amelyek szerkezete jól definiált, szemben a poliszacharidokkal, amelyekben a polimer lánchossz nincs definiálva vagy homológ keverékekről van szó. Amennyiben az egységeket összekötő kötések a glikozidostól különböznek, oligoszacharid analógokról beszélünk (l. a 2-Carb-37 szabályt).
Megjegyzés. Ez a definíció tágabb a korábban [6] használtnál.
Poliszacharidoknak (glikánok) azokat a makromolekulákat nevezzük, amelyekben nagy számú monoszacharid egység (glikóz) egymáshoz glikozidos kötéssel kapcsolódik. A poli(glikóz) elnevezés nem teljes szinonímája a poliszacharidoknak (glikánok) (l. [20]), mert az előbbi olyan makromolekulákat is magában foglal, amelyben a glikóz egységek nem glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Azokra a poliszacharidokra, amelyek jelentős mennyiségű aminocukor egységet tartalmaznak, a poliszacharid elnevezés megfelelő, bár a glikózaminoglikán név is alkalmazható, ha ezt a szerkezeti jelleget akarjuk hangsúlyozni.
Az egyféle monoszacharidokból álló poliszacharidokat homopoliszacharidoknak nevezzük (homoglikánok). Hasonlóképpen, két vagy többféle monomer egység esetén a heteropoliszacharid (heteroglikán) elnevezés használható (l. a 2-Carb-39 szabályt).
A glikán nevet a glikoproteinek szacharid komponensének megnevezésére is használjuk, még akkor is, ha a lánchossz nem túl nagy.
A poliszacharid nevet olyan makromolekulák elnevezésére is elterjedten hasznlják, amelyekben mind glikozidos, mind foszfátdiészter kötésekkel összekapcsolódó glikóz vagy alditol egységek vannak.
2-Carb-1.16. Az elnevezésekben használt konvenciók
1.16.1. Az elnevezésekben nagy kezdőbetűt használunk (pl. L-glicero-b-D-glüko-Heptopiranóz), hogy bemutassuk, melyik betű szerint soroljuk a nevet ábécébe.
1.16.2. A szerkezeti képletekben a következő rövidítéseket alkalmazzuk az ismert csoportokra(12): Ac (acetil), Bn vagy PhCH2 (nem Bzl) (benzil), Bz vagy PhCO (benzoil), Et (etil), Me (metil), Me3Si (nem TMS) (trimetilszilil), ButMe2Si (nem TBDMS) (terc-butildimetilszilil), Ph (fenil), Tf (triflil = trifluormetánszulfonil), Ts (tozil = p-toluolszulfonil), Tr (tritil).